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Salicylsäure

by Danaae

Die Salicylsäure ist mit analgetischer und antipyretischer Wirkung ein chemischer Stoff, der in den Formen ihres Methylesters als Pflanzenhormon in den Blüten, Blättern und Wurzeln unterschiedlicher Pflanzen sowie in ätherischen Ölen vorkommt.

Der auch als Spiroylsäure bekannte Wirkstoff ist vor allem für die Abwehr der Pflanzen von Pathogenen von großer Bedeutung. Aber auch für den Menschen bietet dieser Wirkstoff in der Medizin einige positive Eigenschaften.

SalicylsäureWas ist Salicylsäure?

Die Salicylsäure ist einer der Wirkstoffe, die am längsten medizinisch verwendet werden.

Äußerlich wirkt die Spiroylsäure gegen Schmerzen und hilft bei Erkrankungen der Haut wie Warzen, Schuppenflechte, Akne und Verhornungsstörungen.

Dabei ist die Salicylsäure in unterschiedlichen Darreichungsformen (Cremen, Salben, Tinkturen) erhältlich.

Unter anderem wird der Wirkstoff aus der Pflanze Mädesüß gewonnen, die auch den Namen Spierstaude hat.

Wegen der Pflanze und wegen ihrer chemischen Zusammensetzung gibt es mehrere Synonyme für das schmerzlindernde Pflanzenhormon:

  • o-Hydroxybenzoesäure
  • ortho-Hydroxybenzoesäure,Hydroxybenzoesäure
  • 2- Hydroxybenzencarbonsäure Spirsäure
  • Spiroylsäure

Der Wirkstoff kann auch synthetisch aus Kohlenstoffdioxid sowie Natriumphenolat gewonnen werden. Die Salicylsäure ist weiß bis farblos. In ihrer reinen Form ist sie kristallin oder pulvrig. Vor allem in der Herstellung von Arzneimitteln wird die synthetische Variante eingesetzt. Die Acetylsalicylsäure ist auch als Aspirin bekannt.

Die Salicylsäure gehört zu der Gruppe der NSAR (nichtsteroidalen Antirheumatika). Bei einer oralen Einnahme wirkt die Salicylsäure deshalb wie andere Wirkstoffe derselben Gruppe schmerzstillend, fiebersenkend und entzündungshemmend.

Welchen Zwecken dient dieser Wirkstoff?

  • Entzündungen der Augen behandeln
  • Beschwerden, die mit Hauterkrankungen einhergehen, zu mindern
  • Verhornung und Schwielen der Haut zu lösen

Allgemeines

Allgemeines
NameSalicylsäure
Andere Namen
  • 2-Hydroxybenzencarbonsäure (IUPAC)
  • 2-Hydroxybenzoesäure
  • SALICYLIC ACID (INCI)
  • ortho-Hydroxybenzoesäure
  • o-Hydroxybenzoesäure
  • Spirsäure
  • Spiroylsäure
SummenformelC7H6O3
Kurzbeschreibungfarb- und geruchlose, kratzend süß-säuerlich schmeckende Kristalle mit unangenehmem Nachgeschmack

Wirkungsweise

So wirkt Salicylsäure

Die Haut des Menschen regeneriert sich andauernd. Man unterteilt die Haut in Oberhaut, Lederhaut sowie Unterhaut. Dabei wird die Oberhaut ständig neu gebildet : So sterben die älteren Hautzellen ab, verhornen und schuppen schließlich ab.

Das Abschuppen der Haut wird durch eine äußerliche Anwendung mit Salicylsäure gefördert. Einerseits geschieht dies durch das Auflösen der Verbindungen der Horn-Zellen, andererseits wird das Abschuppen der Haut durch die Säure-Eigenschaften der Salicylsäure gefördert, welche die Enzyme, die die Zellverbindung auflöst, aktivieren.

Der Wirkstoff kann als beta-Hydroxysäure tiefer als Fruchtsäuren, die beispielsweise zum Gesichtspeeling verwendet werden (alpha-Hydroxysäuren), in die Haut eindringen und dabei das Ablösen der äußeren Zellschichten der Haut fördern. Die Haut wird aufgrund dem beschleunigtem Abschuppen zu einer kürzeren Erneuerungszeit angeregt.

Der Wirkstoff eignet sich wegen seiner keratolytischen (die Hornhaut auflösenden) Wirkung für die Behandlung von entzündlichen Hauterkrankungen wie Psoriarsis (Schuppenflechte) und Akne und Störungen der Hornhaut.

Des Weiteren wirkt die Salicylsäure äußerlich anti-inflammatorisch, schmerzlindernd und auf bestimmte Pilze und Bakterien im geringen Maße wachstumshemmend.

Wegen ihrer entzündungshemmenden Eigenschaft gehört die Salicylsäure auch zu den nicht-steroidalen Antirheumatika. Die Salicylsäure hemmt wie alle Substanzen der nicht-steroidalen Antirheumatika Enzyme, welche zur Produktion von Prostaglandinen, die unter anderem inflammatorisch wirken, notwendig sind.

Aufnahme, Abbau und Ausscheidung von Salicylsäure

Die Salicylsäure gelangt über die Haut teilweise in das Gewebe und ins Blut. Aus dem Blut wird der Wirkstoff ungefähr drei bis vier Stunden zur Hälfte abgebaut, wo er dann anschließend über die Nieren ausgeschieden wird.


Anwendungsgebiete

Wann wird Salicylsäure eingesetzt?

Salicylsäure kommt in den meisten Fällen in den Anfangsstadien von Erkrankungen der Haut zum Einsatz, zur Abschuppung und zur Linderung von akuten Beschwerden. Vor allem gilt dies für Akne, die Rosazea, die Schuppenflechte sowie für das seborrhoische Ekzem.

Auch zum Ablösen von Schwielen der Hornhaut an Händen sowie Füßen und zur Entfernung von Warzen oder Hühneraugen kommt Salicylsäure zum Einsatz.

Ferner nutzen Ärzte den antibakteriellen und entzündungshemmenden Effekt des Wirkstoffes bei Augenerkrankungen wie der Entzündung des Lidrands oder der Bindehautentzündung.

Bei äußerliche Anwendung können die entzündungshemmenden Eigenschaften des Wirkstoffes ebenfalls in tiefer gelegenes Gewebe übergehen. Daher ist die Salicylsäure zusätzlich als Bestandteil von Lösungen, Pflastern und Salben gegen Sportverletzungen und rheumatische Beschwerden gebräuchlich.


Richtige Anwendung

So wird Salicylsäure angewendet

Wegen ihrer schlechten Magen-Darm-Verträglichkeit kann Salicylsäure nur äußerlich angewendet werden. So werden Rötungen, Schmerzen und Schwellungen im betroffenen geschädigten Gewibe gemindert.

Zur Verfügung stehen zahlreiche halbfeste ( Gel, Salbe, Creme) und flüssige (Tinktur, Lösung) Darreichungsformen des Wirkstoffs zur Verfügung. Diese sind je nach Anwendung unterschiedlich zu dosieren.

In der Regel wendet der Patient die Salicylsäure ein – bis zweimal am Tag auf den betroffenen Hautstellen an.

Bei Ekzemen und anderen Erkrankungen der Haut stellt sich zudem die Frage, ob eine Kombination von Salicylsäure und Kortison oder Abkömmlingen von Kortison sinnvoll ist. Denn durch die Kombination wird die anti-inflammatorische Wirkung deutlich verstärkt.

Für eine Wirkung, die stärker die Hornhaut auflösen soll (wie bei der Warzen-Behandlung), wird die Säure häufig mit einer alpha-Hydroxysäure, der Milchsäure, kombiniert.


Medikamente

Welche Medikamente beinhalten den Wirkstoff Salicylsäure?

  • Aknefug-liquid. 1% Lösung zur externen Anwendung:Lösung
  • Collomack topica l:Lösung
  • Eidechse Fuss-Schälkur: Salbe
  • Lygal Kopfsalbe N: Salbe
  • POSIFORLID COMOD :Augentropfen
  • Sophtal-COMOD 1 mg/ml Augentropfen: Augentropfen
  • Sophtal-POS N Augenbad :Augenbad
  • Sophtal-POS N Augentropfen :Augentropfen

Handelsnamen

Kombinationspräperate

  • Aknefug Liquid
  • Collomack topical
  • Psorimed
  • Squamasol
  • GEHWOHL Hühneraugenpflaster
  • Verrucid

Indikationen

Äußerlich wird der Wirkstoff als Kerato-lytikum bei verschiedenen Hauterkrankungen verwendet: leicht beginnender Akne, Pitriasis sicca, Erkrankungen der Kopfhaut wie Psoriasis des Kopfes oder Dermatitis seborrhoides capitis.

Außerdem wird Salicylsäure bei Kallus (Schwielen der Hornhaut), Warzen, Clavus (Hühneraugen) und topisch am Augen während einer symptomatischen Behandlung von unspezifischen Konjunktivitiden wie Rauch, Sonne und Staub angewendet.

Innerlich-homöopatisch bietet sich eine Behandlung mit dem Wirkstoff bei Blutungen, Magen-Darm-Erkrankungen, Tinnitus sowie Erkrankungen des rheumatischen Formenkreises an.


Gegenanzeigen

Wann darf Salicylsäure nicht verwendet werden?

Der Wirkstoff darf nicht angewendet werden, wenn

  • eine Überempfindlichkeit gegen den Wirkstoff und Salicylate(seine Salze) besteht
  • der Patient an Leberfunktionsstörungen erkrankt ist
  • Nierenfunktionsstörungen beim Patienten vorhanden sind. Hier darf die Anwendung nur in Ausnahmefällen kleinflächig ( höchstens zehn Quadratzentimeter) und mit einer maximalen Dauer von drei Tagen erfolgen.

In Augenpräparaten darf Salicylsäure nicht angewendet werden, wenn das Auge Verletzungen hat.

Des Weiteren sollte der Wirkstoff auch nicht bei akuten und entzündlichen Phasen der Schuppenflechte zum Einsatz kommen, da die Haut in dieser Zeit sehr berührungsempfindlich ist. Das Gleiche gilt auch für nässende Hauterkrankungen.

Es ist bei der Anwendung von hochkonzentrierten Zubereitungen von Salicylsäure darauf zu achten, das der Kontakt mit den Augen, der Nase, der gesunden Haut und den Schleimhaut vermieden wird. Zu diesen Mitteln gehören unter anderem Mittel gegen Verhornungs-Störungen.

Vor allem bei älteren Patienten sollte der Wirkstoff nicht großflächig angewendet werden, da die Gefahr der Aufnahme in den Körper besteht.

Was müssen Sie bei Schwangerschaft und Stillzeit beachten?

Da die Sicherheit der Anwendung von Präparaten mit Salicylsäure bei Schwangeren nicht ausreichend untersucht ist, sollte der Einsatz des Wirkstoffes während des ersten und zweiten Drittels in der Schwangerschaft vermieden werden. Dies gilt auch für die äußerliche Anwendung.

Zudem können im letzten Schwangerschaftsdrittel jegliche Substanzen, welche die körpereigene Produktion von Prostaglandinen unterdrücken, das Herz und die Nieren des Embryos schädigen. Salicylsäure gehört auch zu diesen Substanzen, die über die Haut aufgenommen, zum Embryo gelangen.

Deshalb muss durch den Arzt eine sorgfältige Nutzen-Risiko-Abwägung dem Gebrauch vorausgehen. Wenn, dann darf der Wirkstoff in der Schwangerschaft nur auf kleinen Flächen, auf nicht mehr als fünf Quadratzentimetern, angewendet werden.

Keine schädigenden Wirkungen für Mutter oder Säugling wurden dagegen bei der äußerlichen Anwendung von Salicylsäure während der Stillzeit nachgewiesen. Nichtsdestotrotz sollte die Mutter den Wirkstoff nicht im Bereich der Brust auftragen, damit ein direkter Kontakt mit dem Kind vermieden werden kann.

Was ist bei Kindern zu berücksichtigen?

Salicylsäure ist für unterschiedliche Altersgruppen zugelassen. Die Unterscheidung nach Alter hängt hier von der Konzentration der Salicylsäure im entsprechenden Medikament ab. Es gibt einige Medikamente, die Salicylsäure enthalten, welche bereits im Kleinkindalter verabreicht werden können, andere dagegen erst bei Kindern ab einem Alter von zwölf Jahren.


Risiken & Nebenwirkungen

Welche Nebenwirkungen hat Slicylsäure?

Die möglichen Risiken und Nebenwirkungen von Salicylsäure sind von der Art der Anwendung abhängig:

Bei Anwendung auf der Haut

  • Sehr häufige Nebenwirkungen: Hautjucken, Hautbrennen, Hautstechen
  • Häufige Nebenwirkungen: trockene Haut, Hautspannungsgefühl
  • Seltene Nebenwirkungen: Hautreizungen
  • Sehr seltene Nebenwirkungen: Generelle allergische Reaktionen
  • Vereinzelte Nebenwirkungen: allergische Reaktion am Kontaktort mit der Salicylsäure

Bei Anwendung am Auge

  • Gelegentliche Nebenwirkungen:leichtes Brennen in den Augen
  • Sehr seltene Nebenwirkungen:allergische Reaktionen
Besonderheiten: Besondere Vorsicht ist bei der Anwendung von Augentropfen mit dem Wirkstoff Salicylsäure geboten, wenn nach der Anwendung eine akute oder einseitige Augenrötung auftritt, Kopf- oder Augenschmerzen dazu kommen, fliegende Punkte vor einem Auge oder beiden Augen oder eine Sehverschlechterung zu bemerken sind.

Wechselwirkungen

Welche Wechselwirkungen zeigt Salicylsäure?

Beim Auftragen auf die Haut kann Salicylsäure das Eindringen anderer Arzneistoffe verstärken.

Wenn Salicylsäure durch großflächiges Auftragen durch die Haut in den Körper gelangt, kann sie die Toxizität des Krebs- sowie Rheumamittels Methotrexat erhöhen. Außerdem kann Salicylsäure den blutzuckersenkenden Effekt von Sulfonylharnstoffen intensivieren.

Wenn Salicylsäure in Salben verabreicht wird, kann es zwischen diesem Wirkstoff und vielen anderen Hilfsstoffen und Wirkstoffen zu Wechselwirkungen kommen, die auch einen Einfluss auf die tatsächliche Wirkung der Salicylsäure haben.

Zu diesen Stoffen gehören beispielsweise:

  • Gelatine
  • Iod
  • Iod-Salze
  • Campher
  • Resorcin
  • Ethacridin
  • Zinkoxid
  • Polythylenglykol

Wichtige Hinweise

Was ist bei der Einnahme von Salicylsäure zu beachten?

Sie sollten Präparate mit Salicylsäure nicht auf offene Wunden auftragen. Des Weiteren kann sich die Aufnahme von anderen über die Haut aufgenommen Arzneistoffen, wie Schmerzpflaster, Hormon-Pflaster oder Nikotin-Pflaster, durch die Anwendung der Salicylsäure verstärken.

Da die Salicylsäure durch die Haut ins Blut aufgenommen wird, verzögert diese den Abbau von Mehtotrexat. Dieser Wirkstoff wird zur Behandlung von Arthritis und Krebsleiden eingesetzt. Dadurch wird auch die Wirkung von Methotrexat gesteigert.

Außerdem kann die Wirkung von oral einzunehmenden, den Blutzucker senkenden Wirkstoffen gegen Diabetes (Sulfonylharnstoffe) verstärkt sein.

Aus diesem Grund sollten Diabetes-Patienten Medikamente, die den Wirkstoff Salicylsäure enthalten, nicht auf den Beinen auftragen, weil das natürliche Schmerzempfinden dieser Patienten aufgrund der Zuckerkrankheit oftmals beeinträchtigt ist.

Durch diese Beeinträchtigung kann es zu gravierenden Verätzungen kommen, vor allem bei Präparaten, die höher konzentriert sind.

Schwangere Frauen und Frauen die Stillen dürfen Arzneimittel mit Salicylsäure an kleinen Flächen anwenden. Damit es zu keiner Gefärdung des Säuglings kommt, ist von einer Anwendung an der Brust abzusehen.


Abgabevorschriften

So erhalten Sie Medikamente mit Salicylsäure

Kosmetika, die bis zu zwei Prozent Salicylsäure enthalten, sind nicht apothekenpflichtig, und somit auch in Drogerien erhältlich.

Dagegen sind Medikamente mit Salicylsäure zur Behandlung diverser Erkrankungen der Haut apothekenpflichtig. Diese kann man ohne Rezept erhalten, wenn dem Präparat kein anderer Wirkstoff, der der Rezeptpflicht unterliegt, zugesetzt ist.


Geschichte

Seit wann ist Salicylsäure bekannt?

Schon im fünften Jahrhundert vor Christus, in der Antike, schrieb der Gelehrte und Arzt Hippokrates die positiven Eigenschaften aus einem bitteren Extrakt aus Weiderinde nieder. So schrieb er, dass diese Extrakt Fieber senken und Schmerzen lindern kann.

Aber nicht nur bei Hippokrates, sondern in vielen anderen medizinhistorischen Büchern empfehlen Schriftsteller den Extrakt der Weidenrinde bei Fieber und Schmerzen.

Mittlerweile ist bekannt, dass die Weidenrinde eine sogenannte Vorläufer-Substanz der Salicylsäure (Salin) besitzt, welche im menschlichen Organismus in den aktiven Wirkstoff umgewandelt wird.


Warnhinweise

Warnhinweise und Vorsichtsmaßnahmen

In manchen Fällen lösen arzneiliche Wirkstoffe beim Patienten allergische Reaktionen aus. Wenn Sie Anzeichen einer allergischen Reaktion, wie Rötungen oder Schwellungen, wahrnehmen, sollten Sie sofort einen Arzt oder Apotheker informieren.

Für Erwachsene ist die Tageshöchstdosis von zwei Gramm des Wirkstoffes nicht zu überschreiten.

Bei einer Überdosierung stellen sich folgende Merkmale ein:

  • Ohrensausen
  • Ohrenklingeln
  • Nasenbluten
  • Taubheit
  • Reizungen der Schleimhäute
  • Trockenheit der Schleimhäute
  • Übelkeit sowie Erbrechen

Quellen

  • Aktories, K. et al.: Allgemeine und spezielle Pharmakologie und Toxikologie, 11. Auflage, Urban & Fischer Verlag/Elsevier GmbH, 2013
  • Arzneimittel-Fachinformation (CH)
    Ebermann R., Elmadfa I. Lebensmittelchemie und Ernährung. Wien: Springer, 2008
  • Europäisches Arzneibuch PhEur
  • Hardman J.G., Limbird L.E. (Hrsg.) Goodman & Gilman’s. The pharmacological basis of therapeutics. Tenth edition. New York: McGraw-Hill, 2001

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