Clotrimazol

Pilzinfektionen der Haut sind weit verbreitet. Es gibt viele Arzneistoffe, die als Wirkstoff in Cremes verwendet werden, um diesen Pilzinfektionen entgegenzuwirken. Hierzu gehört auch der Arzneistoff Clotrimazol.

Vor allem bei Fußpilz, aber auch bei anderen Pilzinfektionen sowie bei bestimmten Bakterieninfektionen kann dieser Arzneistoff sehr häufig als Breitbandantimykotikum erfolgreich eingesetzt werden.

Clotrimazol

Was ist Clotrimazol?

Bei Clotrimazol handelt es sich um ein Breitbandantimykotikum. Das heißt, dieser Wirkstoff ist gegen eine Reihe von unterschiedlichen Pilzen wirksam.

Dieses wird zur topischen Anwendung bei Pilzinfektionen verwendet. Hierzu zählen Hautpilze, aber auch Fußpilz und Vaginalpilz.

Der Wirkstoff gehört zur Gruppe der Azol-Antimykotika, die antibakterielle Eigenschaften aufweisen. Salben und Cremes mit diesem Wirkstoff werden nur äußerlich angewandt. Enthalten ist der Wirkstoff auch in Tabletten. Zudem ist der Wirkstoff auch in Sprays und in Puder enthalten.

Bei Clotrimazol handelt es sich um eine schwache Base. Diese ist in Wasser und auch in Toluol kaum, aber hingegen in Aceton, in Chloroform und in Ethylacetat gut löslich. Der Wirkstoff zeigt dabei eine optimale Stabilität bei einem pH-Wert von 7 bis 8.

Bei einem pH-Wert unter 5 ist die Stabilität von diesem Wirkstoff nicht mehr gewährleistet. In diesem Fall unterliegt der Wirkstoff einer hydrolytischen Zersetzung.

Die chemische Bezeichnung von Clotrimazol nach der IUPAC-Nomenklatur lautet 1-[(2-Chlorphenyl)diphenylmethyl]-1H-imidazol und sein Trivialname lautet entsprechend 1-(2-Chlortrityl)imidazol.

Neben Pilzen kann der Wirkstoff auch für die Behandlung gegen bestimmte Corynebakterien, also stäbchenförmige Bakterien, angewandt werden.

Welchen Zwecken dient dieser Wirkstoff?

Mit der Hilfe von Clotrimazol ist es möglich folgende Beschwerden zu behandeln:

  • Fußpilzerkrankungen
  • Pilzinfektionen im Genitalbereich
  • Schimmelpilzerkrankungen
  • Hautpilzinfektionen
  • Hefepilzinfektionen
  • Kleienpilzflechten

Allgemeines

Allgemeines
NameClotrimazol
Andere Namen
  •   1-(2-Chlortrityl)imidazol
  • 1-[(2-Chlorphenyl)diphenylmethyl]-1H-imidazol (IUPAC)
  • Clotrimazolum (Latein)
SummenformelC22H17ClN2
WirkstoffklasseAntimykotikum

Wirkungsweise

So wirkt Clotrimazol

Der Wirkstoff Clotrimazol wird äußerlich angewandt oder kann in Form von Tabletten eingenommen werden. Der Wirkmechanismus von diesem Arzneistoff beruht dabei auf einer Störung der Zellwandbildung, die bei den Pilzen verhindert werden soll.

Das heißt, dank der Anwendung von diesem Wirkstoff wird das Wachstum der Pilze an den erkrankten Stellen effektiv gehemmt.

Insbesondere kommt es während des Wirkvorgang zu einer Hemmung des Aufbaus der Substanz Ergosterol. Dieser Aufbau verläuft in mehreren Schritten und wird von Enzymen gesteuert.

Das Clotrimazol hemmt dabei nur ein bestimmtes Enzym. Auf diese Weise wind eine Unterbrechung des Aufbaus von Ergosterol herbeigeführt. In dieser Folge wiederum entsteht eine Störung der Zellwandbildung im Rahmen der Zellteilung.

Diese wäre jedoch wichtig, damit ein Pilz sich weiter ausbreiten bzw. dass er wachsen kann. Auf diese Weise wird die Vermehrung des jeweiligen Pilzes gehemmt. Letztlich bedeutet das, dass sich der Pilz nicht weiterausbreiten kann.

Diese wachstumshemmende Wirkung wird als fungistatisch bezeichnet. Wenn das Wachstum des Pilzes verhindert wurde, kann dieser auch schneller abheilen.

Dabei ist bei einer höheren Dosierung dieses Arzneistoffs auch eine pilzabtötende (also eine fungizide) Wirkung möglich. Die gleiche Wirkung hat dieser Arzneistoff gegen bestimmte Bakterien.

Entsprechende Infektionen heilen bei Anwendung von Clotrimazol ebenfalls. Der Arzneistoff wirkt gegen die drei Hauptgruppen der an Hautmykosen beteiligten Pilze, also gegen Fadenpilze (Dermatophyten), Hefepilze und auch gegen Schimmelpilze, aber nicht gegen die ruhenden Sporen.

Aufnahme, Abbau und Ausscheidung von Clotrimazol

Clotrimazol wird nach oraler Gabe zu etwa 90 Prozent resorbiert. Innerhalb von vier Stunden verteilt sich der Wirkstoff in den meisten Geweben. Der höchste Spiegel ist nach 25 Stunden erreicht und befindet sich im Fettgewebe und in den Nebennieren sowie in der Leber und in der Haut.

Die Inaktivierung von diesem Wirkstoff erfolgt in der Leber. Die Ausscheidung des Wirkstoffs erfolgt dann zu ca. 90 Prozent über die Galle in den MagenDarm-Trakt. Das heißt, die Ausscheidung erfolgt über den Stuhlgang. Die übrigen 10 Prozent werden über den Urin ausgeschieden.


Anwendungsgebiete

Wann wird Clotrimazol eingesetzt?

Clotrimazol ist als Breitbandantimykotikum. Aus diesem Grund auch fast keine signifikanten Resistenzen bei den klinisch relevanten Pilzen bekannt. Grundsätzlich wird dieses Breitbandantimykotikum nicht nur bei Pilzinfektionen der Haut angewandt.

Zum Einsatz kommt der Wirkstoff auch bei Windeldermatitis. Darüber hinaus kommt der Wirkstoff auch zum Einsatz, wenn es sich um eine von gram-positiven Bakterien hervorgerufene Hauterkrankung handelt, die es zu behandeln gilt.

Der Wirkstoff kommt in der Regel in Form von Cremes zu Anwendung. Diese Anwendungsform wird für Fußpilz und auch für andere Hautpilze verwendet.

Im Bereich der Genitalien kommt der Wirkstoff in Form von Vaginalzäpfchen zum Einsatz. Behandelt werden kann mit einem Präparat mit diesem Wirkstoff auch Candida-Vulvitis.

Der Wirkstoff gilt im Allgemeinen als gut wirksam und auch gut verträglich. Der Wirkstoff kann zudem gegen Infektionen mit Trichomonaden eingesetzt werden. Insbesondere für diesen Einsatzbereich gilt dieser Wirkstoff nicht als Mittel der ersten Wahl.

Ein Grund dafür ist, dass für eine Wirksamkeit gegen diese eine höhere Dosis erforderlich ist, als gegen die anderen Anwendungsbereiche. Im Allgemeinen liegt die Heilungsrate von Infektionen bei einer Behandlung mit diesem Wirkstoff bei 85 bis 90 Prozent.


Richtige Anwendung

So wird Clotrimazol angewendet

Bei der Anwendung von Salben, Tabletten, von Cremes und von Tinkturen zum Auftragen ist stets auf den Beipackzettel zu achten. Dies gilt auch für die Sprays, die auf die entsprechenden Hautstellen aufgesprüht werden.

In den Zubereitungen ist der Wirkstoff in einer Konzentration von ein bis zwei Prozent enthalten. Bei der Häufigkeit der Einnahme bzw. des Auftragens ist ebenfalls strikt die Vorgabe auf dem Beipackzettel zu beachten.

In der Regel besagt der Beipackzettel, dass die Darreichungen ein- bis dreimal am Tag vorgenommen werden müssen. Es kommt hier auf die Schwere und die Art der Infektion an.

Die Behandlung muss in der Regel auch nach dem Abklingen der Symptome noch bis zum Therapieende fortgeführt werden.


Medikamente

Welche Medikamente beinhalten den Wirkstoff Clotrimazol?

Der Wirkstoff ist in vielen Präparaten enthalten, unter anderem in:

  • Canesten Creme
  • Antifungol HEXAL:
    • 3/-6 Vaginaltabletten
    • Lösung
    • Creme
  • Canesten GYN:
    • 1-Tages-Kombi
    • 3-Tage-Kombi
    • 6-Tage-Kombi
  • Antifungol HEXAL 1/-3/-6 Vaginalcreme

Handelsnamen

Clotrimazol ist als Wirkstoff in zahlreichen Präparaten erhältlich, die unterschiedliche Handelsnahmen tragen. Unterschiedene werden dabei Monopräparate und Kombinationspräparate.

Monopräparate

Zu den Monopräparaten mit diesem Wirkstoff zählen Aknecolor, Antifungol, Apocanda und Candibene. Darüber hinaus gibt es auch Canesten, Canifug und Cloderm sowie Clotrigalen und Corisol.

Weitere Monopräparate sind Fungiderm , Fungizid und Fungotox, ebenso wie Gilt und Gromazol. Weitere Monopräparate sind Gyno Canesten und Imazol Paste, KadeFungin und Mycofug.

Myko Cordes und Mykofungin sowie Mykohaug und Pedikurol sind ebenfalls Monopräparate. Dies trifft zudem auch auf SD-Hermal, Undex Clotrimazol, Uromykol und auf zahlreiche Generika zu.

Kombinationspräparate

Zu den Kombinationspräparaten mit diesem Wirkstoff zählen Baycuten, Fungidexan und Imacort. Weitere dieser Präparate sind Imazol, Imazol Creme, Lotricomb und Triderm.


Indikationen

Der Wirkstoff kommt vornehmlich für die Behandlung von Hautpilzinfektionen mit Dermatophyten zum Einsatz. Zudem werden auch Hefepilze und Schimmelpilze und andere Pilze mit der Hilfe von diesem Wirkstoff behandelt.

Auch Scheidenpilz kann mit der Hilfe von diesem Wirkstoff in Form von Vaginaltabletten oder Vaginalcremes behandelt werden. Behandelt werden können mit der Hilfe von diesem Wirkstoff auch gram-positive Bakterien.


Gegenanzeigen

Die Gegenanzeigen bei diesem Wirkstoff können je nach Form von einem Medikament unterschiedlich sein.

Wann darf Clotrimazol nicht verwendet werden?

Wenn eine bekannte Unempfindlichkeit gegen diesen Wirkstoff besteht, darf ein Präparat damit nicht angewandt werden. Dies gilt auch, wenn eine bekannte Überempfindlichkeit gegen andere Azol-Antimykotika besteht.

Was müssen Sie bei Schwangerschaft und Stillzeit beachten?

Im ersten Drittel der Schwangerschaft sollte eine strenge Nutzen-Risiko-Abwägung seitens des Arztes erfolgen bei einer möglicherweise geplanten Anwendung von einem Präparat gegen eine Pilzinfektion in der Scheide.

Gerade in dieser Phase der Schwangerschaft besteht auch durch den Pilzbefall selbst, aber auch durch die Anwendung einem entsprechend dagegen wirkenden Präparat ein erhöhtes Risiko einer Fehlgeburt.

Über das Risiko einer Fehlgeburt im zweiten oder im letzten Drittel der Schwangerschaft liegen keine ausreichenden Erkenntnisse vor.

Gegen die Anwendung von diesem Wirkstoff in Form von einem Präparat, das auf die Haut aufgetragen wird, bei einem Befall der Haut mit einer Pilzinfektion spricht indes nichts, was Bedenken auslöst. Das heißt, eine Schädigung des ungeborenen Kindes ist bei der äußerlichen Anwendung von diesem Wirkstoff nicht zu befürchten.

Aus diesem Grund ist bei einer Pilzinfektion der Haut ein Präparat mit diesem Wirkstoff auch das Mittel der ersten Wahl. Während der Stillzeit darf ein solches Präparat allerdings nicht auf der Brust angewendet werden.

Was ist bei Kindern zu berücksichtigen?

Weder bei Säuglingen noch bei Kleinkindern sollte ein Präparat mit diesem Wirkstoff auf einer größeren Hautfläche angewandt werden und auch nicht über einen längeren Zeitraum hinweg.


Risiken & Nebenwirkungen

Clotrimazol ist bei seiner Anwendung nicht ganz frei von Nebenwirkungen und Risiken.

Welche Nebenwirkungen hat Clotrimazol?

Als Nebenwirkungen können bei der Verwendung von einem Präparat mit diesem Wirkstoff unter anderem allergische Reaktionen auftreten, wie Nesselsucht, aber auch Hypotonie und Atemnot.

Darüber hinaus kann es auch zu einer Ohnmacht kommen und zu Juckreiz oder zu brennen auf der Haut. Eine Hautrötung kann als Nebenwirkung ebenfalls auftreten und auch eine Hautreizung sowie ein Hautausschlag.

Darüber hinaus kann es auch zu genitalen Hautablösungen und zu Ödemen kommen. Es kann zudem auch zu einem allgemeinen Unwohlsein kommen und auch zu Beckenschmerzen und zu Vaginalblutungen.

Möglich sind auch Unterleibsschmerzen. Allerdings sind alle diese Symptome von ihrer Häufigkeit her sehr unterschiedlich und nicht genau bestimmbar. Darüber hinaus können sich auch sogenannte Streureaktionen manifestieren.

Hierzu gehören auch Juckreiz und eine Hautrötung. In diesem Rahmen kann es zudem auch zu einer Bläschenbildung auf der Haut kommen. Die Nebenwirkungen hängen vor allem von der Hautstelle und deren Empfindlichkeit ab, ob sie überhaupt auftreten und auch in welcher Schwere.

Nicht angewandt werden dürfen Präparate mit diesem Wirkstoff im Bereich der Augen. Und auch auf den Schleimhäuten dürfen die Präparate nicht aufgetragen werden. Auf offene Wunden sollte der Wirkstoff auch nicht aufgetragen werden.

Gelegentliche Nebenwirkungen

Zu den gelegentlichen Nebenwirkungen, die bei der Verwendung von einem Präparat mit diesem Wirkstoff auftreten sind eine Hautaustrocknung und Hautstechen.

Seltene Nebenwirkungen

Selten tritt als Nebenwirkung eine allergische Dermatitis auf bei der Verwendung von einem Präparat mit diesem Wirkstoff. Bei oraler Einnahme von diesem Wirkstoff können auch ein vermehrter Harndrang und auch eine Depression auftreten.


Wechselwirkungen

Welche Wechselwirkungen zeigt Clotrimazol?

Eine gleichzeitige Gabe von Clotrimazol mit weiteren Mitteln gegen Pilzerkrankungen kann zu einer verminderten Wirkung von Clotrimazol führen.

Wechselwirkungen sind auch zu erwarten, wenn vaginal aufgetragenes Clotrimazol und die gleichzeitige orale Einnahme von Tacrolimus erfolgt. Dies kann zu einem Anstieg des Tacrolimusspiegels führen und auch gleichzeitig den Sirolimus-Plasmaspiegel erhöhen.

Wichtig ist auch, dass auf Symptome einer Überdosierung von Tacrolimus oder Sirolimus geachtet wird. Vermindert werden kann durch die Verwendung von diesem Wirkstoff die Wirkung von Amphotericin und auch von anderen Polyenantibiotika, wie Nystatin oder von Natamycin.

Darüber hinaus ergibt sich aus der pH-Abhängigkeit von diesem Wirkstoff eine Inkompatibilität mit Säuren, wie Salicylsäure. In wasserhaltigen Vehikelsystemen erzeugt diese einen pH-Wert von 2 oder 3.

Der Wirkstoff Clotrimazol ist zudem in Rezepturen mit Erythromycin kompatibel.


Wichtige Hinweise

Was ist bei der Einnahme von Clotrimazol zu beachten?

Da ein Präparat mit diesem Wirkstoff wegen seiner Nebenwirkungen im MagenDarm-Trakt durchaus auch eine leberschädigende Eigenschaft haben kann, gilt ein Präparat mit diesem Wirkstoff nicht unbedingt als Mittel der ersten Wahl.

Vielen sind auch die Nebenwirkungen allgemein zu ungewiss. Denn keiner möchte gerne, wenn er einen Hautpilz zu behandeln hat auch noch mit Nebenwirkungen wie Hautrötungen oder Juckreiz zu kämpfen haben.

Aus diesem Grund greifen viele Ärzte für eine Behandlung zu anderen besser verträglichen Mitteln, die solche Nebenwirkungen aufweisen. Dennoch gilt der Arzneistoff als hochwirksam.

Wissenswert ist auch, dass der Wirkstoff auch in der Tiermedizin Anwendung findet. Und zwar auch für die Behandlung lokalen Pilzinfektion der Haut sowie zur Behandlung von Entzündungen der Mundschleimhaut.

Vor allem wird der Wirkstoff in Form von Präparaten bei Reptilien und bei Kleintieren angewandt. Die Anwendung bei Tieren, die als Milch- oder Fleischlieferanten gelten, ist nicht gestattet.


Abgabevorschriften

So erhalten Sie Medikamente mit Clotrimazol

Präparate mit diesem Wirkstoff sind nicht verschreibungspflichtig. Das heiß, es ist kein Rezept erforderlich, damit man ein solches Präparat in der Apotheke erhalten kann.


Geschichte

Seit wann ist Clotrimazol bekannt?

Clotrimazol wurde binnen von zwei Jahren, genauer gesagt zwischen 1967 und 1969 in der Forschungsabteilung der Bayer AG entwickelt. Klinische Studien wurden in der Zeit von 1970 bis 1972 durchgeführt.

Die Erstzulassung in den USA erfolgte im Jahr 197. In Deutschland wurde der Wirkstoff 1973 zugelassen. Das erste Präparat, das in Deutschland auf den Markt kam, war eine Creme. Danach folgten eine Lösung und Vaginaltabletten.

Wegen der guten Verträglichkeit des Wirkstoffs erfolgte im Jahr 1977 die Freigabe der Präparate mit diesem Wirkstoff ohne Verschreibungspflicht.


Warnhinweise

Warnhinweise und Vorsichtsmaßnahmen

Es gibt mit diesem Wirkstoff verschiedene Präparate, in Form von Cremes, von Salben und von Tabletten und Lösungen.

Wichtig ist, dass der Augenkontakt mit dem Wirkstoff vermieden wird. Kommt es zu den beschriebenen Nebenwirkungen, sollte das Präparat möglichst umgehend abgesetzt werden.


Quellen

  • Framm et al.: Arzneimittelprofile für die Kitteltasche, 6. Auflage, Deutscher Apotheker Verlag, Stuttgart
  • Arzneimittel-Fachinformation (CH, D)
  • Europäisches Arzneibuch PhEur
  • Sawyer P.R., Brogden R.N., Pinder R.M., Speight T.M., Avery. Clotrimazole: a review of its antifungal activity and therapeutic efficacy. Drugs, 1975, 9(6), 424-47 Pubmed

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