Terbinafin

Fußpilz, Hautpilz und Nagelpilz sind recht hartnäckige Pilzinfektionen. Diese Infektionen lassen sich aber gut behandeln. Allerdings dauert die Behandlung einige Zeit. Das Problem bei Fußpilz und Nagelpilz ist, dass dieser ansteckend ist. Es gibt nur wenige Mittel, die sehr erfolgreich dagegen eingesetzt werden können. Hierzu gehört der Wirkstoff namens Terbinafin.

TerbinafinWas ist Terbinafin?

Der Wirkstoff Terbinafin ist in Mitteln gegen Pilzinfektionen enthalten. Geeignet sind diese Mittel für die Behandlung von Nagelpilz und von Fußpilz. Der Wirkstoff zählt aufgrund seiner chemischen Struktur zur Gruppe der Allylamine. Enthalten ist der Wirkstoff in Cremes und auch in Tabletten.

Es kommt hier auf die Form bzw. auf die Schwere der Pilzinfektion an, ob Cremes, Gels und Sprays oder Tabletten für die Behandlung verwendet werden. Bei Terbinafin handelt es sich um einen fungiziden Wirkstoff aus der Gruppe der Allylamin-Antizymotika.

Die Effekte von diesem Wirkstoff beruhen auf der Hemmung der Ergosterolsynthese durch die Inhibition des Enzyms Squalenepoxidase. Tabletten mit diesem Wirkstoff müssen täglich eingenommen werden. Die Behandlung von Fußpilz bzw. Nagelpilz kann mehrere Wochen oder sogar Monate dauern.

Welchen Zwecken dient dieser Wirkstoff?

Der Wirkstoff Terbinafin

  • hemmt das Enzym Squalenepoxidase
  • dient der Behandlung von Fußpilz, Hautpilz und Nagelpilz

Allgemeines

Allgemeines
NameTerbinafin
Andere Namen
  • (E)-N-6,6-Trimethyl-N-(naphthalin-1-ylmethyl)hept-2-en-4-in-1-amin (IUPAC)
  • (E)-N-(6,6-Dimethyl-2-hepten-4-inyl)-N-methyl-1-naphthylmethylamin
SummenformelC21H25N
WirkstoffklasseAntimykotikum

Wirkungsweise

So wirkt Terbinafin

Der Wirkstoff Terbinafin ist in der Lage die Ergosterol-Synthese in der Pilzzellmembran zu hemmen. Durch diese Inhibition der Squalenepoxidase blockiert der Wirkstoff effektiv die Umwandlung von (S)-Squalen-2,3-epoxid in Lanosterol. Hierdurch kommt es zu einer Squalenanreicherung und zu einem Ergosterolmangel in der Zellmembran.

Der Wirkstoff greift im Gegensatz zu anderen Wirkstoffen, die für die Behandlung von Pilzerkrankungen eingesetzt werden können, früher in den Syntheseweg ein. Der Wirkstoff macht sich dabei die Eigenschaft zunutze, Pilze, wie auch Tiere und Menschen aus einzelnen lebensfähigen Zellen bestehen.

Der Wirkstoff setzt damit an der kleinsten eigenständigen Baueinheit der Pilzzelle an. Auf diese Weise ist es möglich, dass der Wirkstoff zielsicher an den schwächsten Bestandteil des Pilzes herangeht. Und diese schwächste Stelle des Pilzes ist die Zellmembran.

Der durch den Angriff des Wirkstoffs entstehende Ergosterolmangel in der Membran hemmt letztlich das Wachstum der Pilzzellen und lässt diese absterben. Ohne Zellmembran kann der Pilz nicht existieren und dies lässt die Pilzinfektion letztlich abheilen.

Aufnahme, Abbau und Ausscheidung von Terbinafin

Nach der Einnahme bzw. dem Aufbringen des Wirkstoffs auf der Haut gelangt der Wirkstoff in den Darm. Ein Teil des Wirkstoffs wird recht schnell direkt in der Leber abgebaut. Das heißt, nur die Hälfte des Wirkstoffs gelangt in den großen Blutkreislauf. Nach einer Stunde bzw. eineinhalb Stunden erreicht der Wirkstoff den höchsten Spiegel im Blut.

Der Wirkstoff gilt dabei als gut fettlöslich und so gut in die Haut und in die Nägel. Ca. 30 Stunden nach der Einnahme der Tablette bzw. dem Auftragen der Creme, Gel oder Spray wird die Hälfte des Wirkstoffs ausgeschieden. Terbinafin wird dabei durch viele verschiedene Unterformen des Cytochrom P450-Enzyms abgebaut.

Dieses Enzym ist nötig um es wasserlöslicher zu machen. Die Abbauprodukte von diesem Wirkstoff werden über die Niere mit dem Urin ausgeschieden. Ein Teil davon wird auch über den Darm mit dem Stuhl ausgeschieden.


Anwendungsgebiete

Terbinafin kann bei der Behandlung von diversen Pilzerkrankungen angewandt werden.

Wann wird Terbinafin eingesetzt?

Angewandt wird ein Präparat mit diesem Wirkstoff, wenn bei einem starken Befall mit Nagelpilz oder Fußpilz eine lokale Therapie nicht ausreicht. In der Regel geht man an Pilzerkrankungen dieser Art mit Lacken und Salben erst an die Sache heran. Doch in vielen Fällen muss letztlich ein Antimykotikum systemisch verabreicht werden, das letztlich dazu führt, dass es endlich zu einem Erfolg bei der Behandlung von Nagelpilz oder Fußpilz kommt.

Der Wirkstoff wird sowohl äußerlich für die Behandlung von Fußpilz und Hautpilz sowie innerlich für die Behandlung von Nagelpilz angewandt. Es handelt sich bei diesem Wirkstoff um ein weit verbreitetes Standardtherapeutikum bei schwerwiegenden Onychomykosen und bei Dermatomykosen. Präparate mit dem Wirkstoff Terbinafin sind verschreibungspflichtig.

Die Heilungsrate von Nagelpilz und Fußpilz ist dennoch auch bei der Verwendung von Präparaten mit diesem Wirkstoff an einen längeren zeitlichen Rahmen gebunden. Das heißt, die Einnahme von Tabletten bzw. das Auftragen von Cremes mit diesem Wirkstoff muss intensiv täglich über mehrere Wochen bzw. Monate hinweg vollzogen werden.


Richtige Anwendung

So wird Terbinafin angewendet

Die Behandlung von Hautpilzerkrankungen mit diesem Wirkstoff wird mit einer ein-prozentigen Creme (alternativ Gels oder Sprays) durchgeführt. Aufgetragen wird ein solches Präparat ein- oder zweimal täglich. Auftragen wird die Creme, das Gel oder das Spray sowohl auf die betroffene Stelle sowie auf die angrenzenden Bereiche.

Die Anwendung des Präparats erfolgt je nach Art und Schwere der Infektion über einen Zeitraum von ein bis zwei Wochen. Bei einer schweren Nagelpilzinfektion erfolgt die Therapie mit Terbinafin-Tabletten, die je 250 mg des Wirkstoffs enthalten. Die Tabletten werden einmal täglich mit etwas Wasser eingenommen.

Die Einnahme der Tabletten kann unabhängig von den Mahlzeiten erfolgen. Das heißt, die Tabletten sowohl vor und auch während sowie nach den Mahlzeiten eingenommen werden. Wichtig ist, dass die Tabletten stets zur selben Tageszeit eingenommen werden.

Die Länge der Behandlung ist abhängig von der Schwere der Pilzinfektion. In der Regel muss die Einnahme der Tabletten über einen Zeitraum von vier bis sechs Wochen erfolgen. Bei Nagelpilzbefall kann die Einnahme der Tabletten sogar über einen Zeitraum von bis zu drei Monaten kommen.


Medikamente

Es gibt eine Reihe von Medikamente, die diesen Wirkstoff enthalten.

Welche Medikamente beinhalten den Wirkstoff Terbinafin?

Terbinafin ist unter anderem in folgenden Medikamenten enthalten:

  • Lamisil Once 1%
  • Lamisil 250mg Tabletten
  • Lamisil Creme
  • Terbinafin AbZ 10 mg/g Creme

Handelsnamen

Terbinafin ist in vielen Präparaten von verschiedenen Herstellern enthalten.

Monopräparate

Es gibt eine Reihe von Monopräparaten, in denen der Wirkstoff enthalten ist. Hierzu gehören Amiada, Amisan, Amykal, aber auch Dermatin sowie Fungizid-ratiopharm extra. Es gibt darüber hinaus auch noch Helvepidin, Lamisil und Mayfung sowie Myconormin und Octosan. Bekannt sind auch Pedibene, Tineafin, Lamicosil und viele Generika.

Kombinationspräparate

Der Wirkstoff ist in keinen Kombinationspräparaten enthalten.


Indikationen

Der Wirkstoff Terbinafin wird sowohl für die Behandlung von Nagelpilz und Hautpilz und von Fußpilz verwendet. Es gibt verschiedene Präparate, die gegen die entsprechenden Pilzinfektionen wirken.


Gegenanzeigen

Der Wirkstoff kann auch Gegenanzeigen haben bzw. es kann Umstände geben, wo dieser Wirkstoff nicht angewandt werden sollte bzw. nur unter ärztlicher Aufsicht. Je nach Darreichungsform können die Gegenanzeigen unterschiedlich sein.

Wann darf Terbinafin nicht verwendet werden?

Für den Fall einer Überempfindlichkeit gegen Terbinafin darf dieser Wirkstoff weder äußerlich noch innerlich angewandt werden. Patienten, die unter einer chronischen oder eine akuten Lebererkrankung leiden, sollten kein Präparat in Tablettenform mit diesem Wirkstoff verwenden. Dies gilt auch bei einer Alkoholabhängigkeit.

Grundsätzlich nicht verschrieben werden Präparate mit diesem Wirkstoff bei einer stark eingeschränkten Nierenfunktion. Äußerlich im Gesicht sollte ein Präparat in Form von Gel, Spray oder Creme mit diesem Wirkstoff nicht angewandt werden.

Wenn es sich nicht vermeiden lässt, dass das Präparat im Gesicht angewandt werden muss, sollten der Mundbereich und auch der Bereich ums Auge herum ausgespart bleiben. Bei einer Infektion der Nägel, die durch Bakterien verursacht wurden, hat der Wirkstoff Terbinafin keinen Nutzen und sollte nicht angewandt werden.

Was müssen Sie bei Schwangerschaft und Stillzeit beachten?

Während einer Schwangerschaft sollte ein Präparat mit Terbinafin äußerlich nur nach Rücksprache mit dem behandelnden Arzt verwendet werden. Mit Terbinafin-Tabletten wurden bisher nur wenige Schwangere behandelt. Aus diesem Grund kann mit Sicherheit nicht gesagt werden, ob dies dem ungeborenen Kind schaden kann.

Im Rahmen von Tierstudien wurden bisher allerdings keine schädlichen Wirkungen auf das Ungeborene nachgewiesen. Eine innerliche Behandlung mit Präparaten mit diesem Wirkstoff sollte bei Schwangeren indes nur nach einer sehr genauen Nutzen-Risiko-Abschätzung erfolgen und unter ärztlicher Aufsicht erfolgen.

Sinnvoll ist es jedoch eine Pilzinfektion erst nach der Schwangerschaft zu behandeln. Denn bekannt ist, dass Terbinafin in die Muttermilch übergeht. Aus diesem Grund sollte auch während der Stillzeit auf die äußerliche und innerliche Anwendung verzichtet werden.

Was ist bei Kindern zu berücksichtigen?

Die innerliche Anwendung bei Kindern ist nicht erlaubt. Äußerliche Anwendungen in Form von Salben oder Gels sind gestattet.


Risiken & Nebenwirkungen

Nebenwirkungen können sowohl bei der äußerlichen, wie auch bei der innerlichen Anwendung auftreten.

Welche Nebenwirkungen hat Terbinafin?

Bei der äußerlichen Anwendung können gelegentlich Nebenwirkungen auftreten wie eine örtliche allergische Reaktion an der behandelten Hautstelle. Es kann zu Juckreiz kommen, aber auch zu Rötung der Haut oder zum Brennen der Haut. Es kann zudem auch zu einer allergischen Streureaktion kommen. Das heißt, es kann zu einer Verbreitung der allergischen Entzündung kommen, die über die betroffene Hautstelle hinausgeht.

Bei der innerlichen Anwendung kann es zu sehr häufigen Nebenwirkungen, wie zum Beispiel zu Völlegefühl, zu Appetitlosigkeit, aber auch zu Verdauungsstörungen und zu Übelkeit und Erbrechen. Es können aber auch einfach nur Bauchschmerzen auftreten. Nicht gerade selten sind auch Durchfall oder allergische Hautreaktionen und Nesselsucht sowie Muskelschmerzen und Gelenkbeschwerden.

Häufig treten darüber hinaus auch Kopfschmerzen auf. Gelegentlich kann es bei der innerlichen Anwendung zu Geschmacksstörungen oder zum Geschmacksverlust kommen. Selten bzw. vereinzelt treten indes Hautgewebezerstörung und Hautveränderungen auf.

Ebenfalls auftreten können schuppenflechteartige Beschwerden oder eine Verschlimmerung einer vorhandenen Schuppenflechte. Beobachtet wurde auch schon Haarausfall. Auftreten kann zudem auch Lupus erythematodes sowie eine Verminderung der Granulozyten im Blut. Auftreten kann ebenfalls eine Verminderung der Lymphozyten im Blut und der Blutplättchen. Selten kann ebenfalls ein Leberversagen auftreten oder ein allergischer Schock und ungewollte Gewichtsabnahme sowie Müdigkeit.


Wechselwirkungen

Wechselwirkungen sind bei der Verwendung von diesem Wirkstoff nicht ausgeschlossen.

Welche Wechselwirkungen zeigt Terbinafin?

Bei einer äußerlichen Anwendung von Terbinafin mit noch anderen Wirkstoffen sind keine Wechselwirkungen bekannt geworden aus klinischen Studien.

Die innerliche Gabe von Terbinafin birgt indes einige Wechselwirkungen. So wird die Wirkung von Terbinafin bei einer gemeinsamen Anwendung mit Cimetidin verstärkt. Die Wirkung von Rifampicin kann indes in Kombination mit diesem Wirkstoff zu einer Abschwächung des Mittels gegen Tuberkulose führen.

Betablocker oder auch Antidepressiva können bei einer gleichzeitigen innerlichen Behandlung mit Terbinafin von ihrer Wirkung her verstärkt werden. Die Wirkung von Coffein kann durch die innerliche Anwendung von diesem Wirkstoff ebenfalls verstärkt werden.

Die Wirkung von Ciclosporin und die des Hormons Ethinylestradiol können indes abgeschwächt werden. Das bedeutet, dass bei einer Anwendung von einem Präparat gegen eine Pilzinfektion die Wirkung von einem hormonellen Verhütungsmittel stark abgeschwächt werden kann.

Zudem kann es auch zu Menstruationsstörungen kommen, also zu einer unregelmäßigen Blutung oder zu Zwischenblutungen und sogar zum Ausbleiben der Menstruation. Es ist auf jeden Fall ratsam vor der Einnahme von einem solchen Mittel auch mit dem Frauenarzt Rücksprache zu halten. Die Verhütung sollte während der Einnahme von einem Präparat mit diesem Wirkstoff auf jeden Fall mechanisch mit einem Kondom erfolgen.


Wichtige Hinweise

Bei der Einnahme von einem Präparat mit dem Wirkstoff Terbinafin gibt es einiges zu beachten.

Was ist bei der Einnahme von Terbinafin zu beachten?

Die Dosieranleitung des Präparates ist unbedingt zu beachten. Wichtig ist auch, dass das Präparat auf jeden Fall gemäß der Dosieranleitung eingenommen wird. Wenn eine innerliche Behandlung durchgeführt wird, ist es sehr wichtig, dass die Tabletten immer zur gleichen Tageszeit eingenommen werden.

Der Wirkstoff hat nämlich Halbwertzeiten, was bedeutet, dass die Wirkung irgendwann nachlässt. Die Tabletten können unabhängig von den Mahlzeiten eingenommen werden. Es ist ratsam sich eine Uhrzeit für die Einnahme auszusuchen, an der man mit Sicherheit auch Zeit hat für die Einnahme.

Es ist dabei egal, ob die Einnahme am Morgen, am Mittag oder am Abend erfolgt. Beachten sollte man die Dauer der Anwendung. Für Nagelpilz muss man eine Behandlungsdauer von mindestens 6 Wochen einplanen. Eine Behandlung von Fußpilz dauert wesentlich länger. Man muss hier mit maximal 3 Monaten rechnen.

Zu beachten ist vor allem bei der Fußpilzbehandlung, dass der Nagel nach der Behandlung erst wieder vollständig herauswachsen muss. Erst danach ist die Behandlung abgeschlossen.


Abgabevorschriften

So erhalten Sie Medikamente mit Terbinafin?

Die Präparate für die äußerliche Anwendung auf der Haut mit diesem Wirkstoff sind rezeptfrei erhältlich. Die Präparate für die innerliche Anwendung sind rezeptpflichtig.


Geschichte

Seit wann ist Terbinafin bekannt?

Über die Entdeckungsgeschichte von Terbinafin ist wenig bekannt. Nach und nach wurden verschiedene Präparate entwickelt.


Warnhinweise

Warnhinweise und Vorsichtsmaßnahmen

Vor einer innerlichen Anwendung von einem Präparat mit diesem Wirkstoff müssen bekannte bzw. vergangene oder auch bestehende Lebererkrankungen ärztlich abgeklärt werden. Aus diesem Grund ist es wichtig, dass die Leber-Enzymwerte bestimmt werden.

Wenn diese Werte zu hoch sind, muss die Therapie abgebrochen werden. Wenn Geschmacksstörungen oder ein Geschmacksverlust auftritt oder eine sich verschlimmernden Hautreaktion, muss der Arzt informiert werden.


Quellen

  • Aktories, K. et al.: Allgemeine und spezielle Pharmakologie und Toxikologie, 11. Auflage, Urban & Fischer Verlag/Elsevier GmbH, 2013
  • Arzneimittel-Fachinformation (CH, USA)
  • Europäisches Arzneibuch PhEur
  • Cribier B.J., Bakshi R. Terbinafine in the treatment of onychomycosis: a review of its efficacy in high-risk populations and in patients with nondermatophyte infections. Br J Dermatol, 2004, 150(3), 414-20 Pubmed

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