Phenylalanin

Phenylalanin zählt zu den essenziellen Aminosäuren, die unser Körper benötigt, um ordnungsgemäß zu funktionieren. Essenzielle Aminäuren müssen über die Nahrung aufgenommen werden.

Im Gegensatz dazu kann unser Körper nicht-essentielle Aminosäuren selber produzieren. Durch eine ausgewogene Ernährung kann im Normalfall ausreichend Phenylalanin durch den Verzehr von eiweißhaltigen Lebensmitteln aufgenommen werden. Die essenzielle Aminosäure findet sich in jeglichen Obst– und Gemüsesorten, aber auch in Getreide, Nüssen und jeglichen Tierprodukten.

PhenylalaninWas ist Phenylalanin?

Phenylalanin ist eine essentielle Aminosäure, die zur Gruppe der aromatischen Aminosäuren zählt. Neben Phenylalanin zählen Histidin, Tryptophan und Tyrosin zu den aromatischen Aminosäuren. Die Aminosäuren werden zur Herstellung von Proteinen benötigt.

Je nach Beschaffenheit ihrer Struktur (Aminosäureketten) werden ihre Eigenschaften und Wirkungsweisen bestimmt. Aminosäuren gelten als Bausteine der Proteine und sind somit unabdinglich. Proteine widerrum benötigt unser Körper, um Muskelgewebe aufzubauen. Wir unterscheiden drei verschieden Formen von Phenylalanin:

  • L-Phenylalanin: natürliche Form (kommt in eiweißhaltigen Lebensmitteln vor)
  • D-Phenylalanin: rein künstliche Form (wird künstlich hergestellt)
  • DL-Phenylalanin: Verbindung aus D- und L-Phenylalanin (DLPA)

Welchen Zwecken dient die essenzielle Aminosäure?

  • Eiweißbildung
  • Gehirnfunktionen
  • Hormonstoffwechsel
  • Bildung von Botenstoffen
  • Aufbau weiterer Aminosäuren & Hormone
  • Stickstoffstoffwechsel
  • Schmerzlinderung
  • Der künstliche Süßstoff Aspartam wird aus L-Phenylalanin und L-Aspiringinsäure hergestellt und wird vor allem in der Lebensmittel– und in der Medikamentenindustrie eingesetzt.

Allgemeines

Allgemeines
NamePhenylalanin
Andere Namen
  • 2-Amino-3-phenylpropionsäure
  • 2-Amino-3-phenylpropansäure

Abkürzungen:

  • Phe (Dreibuchstabencode)
  • F (Einbuchstabencode)
SummenformelC9H11NO2
Kurzbeschreibungfarblose Blättchen oder Nadeln

Wirkungsweise

So wirkt Phenylalanin

Phenylalanin bildet die Vorstufe wichtiger Stoffe, die unterschiedliche Funktionen im Körper regulieren. Es wird unter anderem für die Funktion unseres Gehirns, als auch für unseren Hormonstoffwechsel benötigt. Neben den positiven Wirkungen auf unseren Körper (Gehirn, Stoffwechsel) werden Phenylalanin auch eine Linderung von Depressionen sowie schmerzlindernde Wirkungen nachgesagt. Diese wurden zwar noch nicht mit klinischen Studien belegt, aber bei manchen Patienten zeigten sich positive Effekte bei der Behandlung mit Phenylalanin. Die schmerzlindernde und die antidepressive Wirkungen lassen sich so erklären: Phenylalanin hemmt den Abbau von Endorphinen und löst dadurch eine erhöhte Dopaminausschüttung aus. Phenylalanin kann in sogenannte Botenstoffe umgewandelt werden:

  • Neurotransmitter sind Botenstoffe, die die Übertragung der Impulse zwischen den Nervenzellen ankurbeln und somit auch verstärken können.
  • Tyrosin kann nur aus Phenylalanin hergestellt werden. L-Tyrosin ist in seiner natürlichen Form nicht essenziell. Tyrosin spielt trotzdem eine große Rolle für unseren Körper. Es ist die Ausgangssubstanz für Dopamin, Tyramin, Thyroxin, Melanin und weitere notwendige Stoffe.
  • Dopamin sorgt im Zentralnervensystem dafür, dass wir mehr Antrieb haben, damit auch mehr Leistungsfähigkeit und Motivation. Dopamin zählt neben Serotonin, Noradrenalin, Endorphine, Phenetylamin und Oxytocin zu den Glückshormonen. Die auch als „körpereigenen Drogen“ bezeichneten Botenstoffe sorgen für ein allgemeines Gefühl von Wohlbefinden und Glückseligkeit.
  • Bei der Zersetzung von Proteinen entsteht Tyramin. Tyramin kann teilweise unangenehme Wirkungen hervorrufen. Allergische Reaktionen oder beispielsweise Vergiftungserscheinungen können durch übermäßigen Verzehr ausgelöst werden.
  • In der Leber wird Phenylalanin zu Tyrosin umgewandelt. Tyrosin bildet zur Bildung von Thyroxin bei, dem Schilddrüsenhormon, das hauptsächlich Stoffwechselprozesse reguliert.
  • Außerdem ist die essenzielle Aminosäure ein Vorläuferstoff des Hautpigments Melanin. Durch diese Pigmentierung werden unsere Haar– und Hautfarbe bestimmt. Diese Hautpigmente können gelblich, rötlich, aber auch dunkelbraun bis schwarz sein. Besteht ein Mangel, so kann es zu Pigmentstörungen kommen.
  • Adrenalin bewirkt eine Steigerung der Herzfrequenz und des Blutdrucks und ist als Stresshormon an der Kampf- und Fluchtreaktion beteiligt.
  • Insulin weist eine Blutzuckerspiegelsenkende Wirkung auf.

Aufnahme, Abbau und Ausscheidung von Phenylalanin

Phenylalanin wird über die Nahrung (oder per Sonde) vom Körper aufgenommen. Es wird bis in den Darm transportiert und gerät dort über die Darmwand in den Blutkreislauf. Teilweise wird es verarbeitet oder ganz abgebaut. Es dient zur Beseitigung von Schadstoffen aus Blase und Niere und wird über die Niere ausgeschieden.


Anwendungsgebiete

Wann wird Phenylalanin eingesetzt?

  • Künstliche Ernährung: Infusionen mit Aminosäuren, Elektrolyten, Vitaminen und co.
  • Antidepressivum: D-Phenylalanin und L-Phenylalanin Verbindungen DLPA
  • Schmerzmittel: D-Phenylalanin und L-Phenylalanin Verbindungen DLPA
  • Bei bestimmten Stoffwechselerkrankungen
  • Morbus Parkinson
  • Bei aus Morbus Parkinson resultierende AlzheimerDemenz

Phenylalanin zählt häufig zu den Bestandteilen künstlicher Ernährung. Diese wird mittels einer Sonde verabreicht. Etwa wenn keine orale Nahrungsaufnahme möglich ist. Patienten mit Niereninsuffizienz (Nierenversagen) bekommen Infusionen mit Nährstofflösungen zur Versorgung des Körpers mit Aminosäuren. Dialysepatienten können ebenfalls solche Nährstofflösungen verabreicht bekommen. Bei Bedarf werden zusätzliche Elektrolyte, Fettsäuren, Mineralien, Vitamine oder auch Zuckerlösungen zur Behandlung eingesetzt.


Richtige Anwendung

So wird Phenylalanin angewendet

Im medizinischen Bereich wird Phenylalanin meist als Nährstoff- oder Mineralstofflösung intravenös injiziert. Dabei wird je nach körperlicher Zusammensetzung und Zustand eine individuelle Dosierung bestimmt. Phenylalanin ist als Nahrungsergänzungsergänzungsmittel frei verkäuflich und für jeden zugänglich. Neben Kapseln, die die natürliche Form oder auch Mischformen enthalten, sind auch diverse Getränkepulver auf dem Markt erhältlich. Letztere werden meistens Nahrungsergänzungsmittel mit weiteren Aminosäuren beigefügt (meist werden diese als BCAA (engl. branch chained amio acids) oder EAA (engl. essential amino acids) bezeichnet). Generell sollten Sie vor der Einnahme am besten vorher einen Arzt konsultieren um zu besprechen, ob eine Einnahme überhaupt notwendig oder sinnvoll ist. Je nach Präparat sollten Sie die Einnahmeempfehlung, sowie falls vorhanden, die Packungsbeilage oder mögliche Warnhinweise beachten.


Medikamente

Welche Medikamente beinhalten die Aminosäure Phenylalanin?

Phenylalanin ist vorwiegend in Medikamenten enthalten, die das Süßungsmittel Aspartam beinhalten. Unabhängig davon, wofür sie eingesetzt werden. Darunter finden sich zahlreiche Brause-, Kau- und Schmelztabletten, sowie lösliche Granulate und Säfte.

  • Medikamente für Patienten mit Stoffwechselerkrankungen (zB. Tyrosinämie Typ 1)
  • Infusionen für Personen, die künstlich ernährt werden müssen
  • Hustensäfte
  • Kau- oder Schmelztabletten für Kinder
  • Brausetabletten

Handelsnamen

Monopräperate

Als Monopräparate findet man L-Phenylalanin Kapseln auf dem Nahrungsergänzungsmittelmarkt oder in der Apotheke. Phenylalanin wird vorwiegend als Kombinationspräparat verwendet.

KombinationspräperatePräparate für den häuslichen Gebrauch:

  • Fluimucil Hustenlöser akut – Brausetabletten
  • Dolormin instant – schnell lösliches Granulat
  • Singulair junior – Kautabletten zur Behandlung und Symptomverringerung bei Asthma bronchiale und Allergien
  • Orfadin
  • Nitisonine Dipharma

Beispiele für Infusionslösungen, die Phenylalanin enthalten:

  • Aminomix N1
  • Aminoven
  • Nutriflex 48

Indikationen

Bei chronischen Schmerzen, zum Beispiel bei Arthrose und Rheuma werden DL-Phenylalanin-Präparate angewendet. Das natürlich vorkommende L-Phenyalalin, das in Pflanzen entsteht, beeinflusst bestimmte Calciumkanäle. Dies bewirkt eine schmerzlindernde oder auch antidepressive Wirkung. D-Phenylalanin sorgt für die Hemmung bestimmter Stoffe, sogenannter Enkephaline (körpereigene Opioide Stoffe), das hat eine Steigerung des Dopaminspiegels zur Folge. Bei Depressionen wird hauptsächlich L-Phenylalanin eingesetzt, es ist an der Adrenalin- und Noradrenalin-Synthese beteiligt. Ein Mangel an Noradrenalin führt zu den für eine Depression üblichen Symptomen wie zum Beispiel: Antriebslosigkeit, Appetitlosigkeit, Müdigkeit und Motivationslosigkeit. Bei Patienten mit Morbus Parkinson oder einer AlzheimerDemenz macht sich überwiegend ein Dopaminmangel bemerkbar. Da Phenylalanin für einen Dopaminanstieg sorgt, kann es bei der Behandlung dieser Erkrankungen eine große Bedeutung haben. In Kroatien testeten Wissenschaftler die Wirkung einer Aminosäurenmischung bei einer Alkoholentzugstherapie. Es stellte sich heraus, dass es positive Effekte bei der Testgruppe bewirkte. D-Phenylalanin sorgt für eine Verlangsamung der Inaktivierung von Opioiden. Dies bewirkt positive Effekte bei der Therapie, da die Entzugserscheinungen nicht so stark wahrgenommen werden. Nicht nur das psychische Befinden, sondern auch die Immunabwehr wurden dadurch bei den Testpersonen gesteigert.


Gegenanzeigen

Wann darf Phenylalanin nicht verwendet werden?

Phenylalanin darf nicht aufgenommen werden, wenn der Körper aufgrund einer (Stoffwechsel-) Erkrankung nicht dazu fähig ist, die Aminosäure selbst abzubauen.

Was müssen Sie bei Schwangerschaft und Stillzeit beachten?

Es liegen keine ausdrücklichen Studienergebnisse vor, die eine zusätzliche Einnahme von Phenylalanin empfehlen oder davon abraten. Da die Aminosäure sowieso durch die Nahrung aufgenommen wird, empfiehlt es sich auch während der Schwangerschaft und Stillzeit, auf Präparate lediglich zurückzugreifen, wenn die tägliche empfohlene Aufnahme nicht gedeckt werden kann.

Was ist bei Kindern zu berücksichtigen?

Auch bei Kindern gibt es keine besonderen Hinweise oder Vorsichtsmaßnahmen zur Einnahme von Phenylalanin.


Risiken & Nebenwirkungen

Welche Nebenwirkungen hat Phenylalanin?

Grundsätzlich sind kaum Nebenwirkungen im Zusammenhang mit der Einnahme von Phenylalanin bekannt. Lediglich bei Personen, die an bestimmten Erkrankungen leiden oder bestimmte Medikamente einnehmen, ist Vorsicht geboten. Vor einer Einnahme sollten Sie dringend einen Arzt zu Rate ziehen, damit Sie nicht zu Schaden kommen können. Vor allem wenn bei Ihnen bereits Vorerkrankungen bekannt sind. In seltenen Fällen kann es bei einer Einnahme von Phenylalanin zu Ängsten, Bluthochdruck oder Kopfschmerzen kommen. Bei einer zu geringen Versorgung oder bei einer Überdosierung mit der Aminosäure können folgende Nebenwirkungen auftreten: Wie bereits erwähnt, ist Phenylalanin eine essenzielle Aminosäure, das bedeutet, wenn unser Körper unzureichend davon aufnehmen kann, werden wichtige Prozesse dadurch gestört oder ganz und gar gestoppt. Tyrosin kann nur durch Phenylalanin hergestellt werden. Ein Mangel kann zu neurologischen Schäden, Niedergeschlagenheit und Müdigkeit, aber auch zu Pigmentstörungen führen (Tyrosin wird aus Phenylalanin hergestellt, dies ist der Vorläufer des Hautpigments Melanin). Sehr häufig wird ein Phenylalaninmangel im Zusammenhang mit psychischen Erkrankungen, vorwiegend Depressionen, festgestellt. Wird unzureichend Phenylalanin aufgenommen, ist die Dopaminausschüttung gehemmt, da die Ausgangsstoffe nicht hergestellt werden können. Nimmt man zu viel Phenylalanin auf, versucht unser Körper die Überreste auszuscheiden. Langfristig kann dies zu einer Beeinträchtigung der Nierenfunktion beitragen.


Wechselwirkungen

Welche Wechselwirkungen zeigt Phenylalanin?

In Verbindung mit trizyklischen Antidepressiva und MAO-Hemmern, kann es zu Nebenwirkungen kommen. Eine erhöhte Zufuhr kann zudem zu lebensbedrohlichen Blutdruckkrisen oder zu einer Erhöhung der Dopamin-, Noradrenalin- und Epinephrin-Spiegeln führen. Beides sollte wenn möglich vermieden werden. Bei Opioidantagonisten (zB. Naloxon) zeigte sich, dass die schmerzstillenden Wirkungen aufgehoben wurden.


Wichtige Hinweise

Was ist bei der Einnahme von Phenylalanin zu beachten?

Bevor Sie Phenylalanin-Präparate zu sich nehmen, klären Sie dies vorher mit einem Arzt ab, um sicherzugehen, dass Sie das Medikament auch einnehmen können, ohne Schäden davon zu tragen. Sollten Sie an einer Stoffwechselerkrankung leiden, zB. Diabetes, Nierenleiden oder sonstigen Erkrankungen, sollten Sie vor der Behandlung dringendst einen Arzt aufsuchen, um Wechselwirkungen oder Nebenwirkungen ausschließen zu können.


Abgabevorschriften

So erhalten Sie Medikamente mit Phenylalanin

Die meisten Phenylalanin-Präparate sind verschreibungspflichtig, da bei künstlicher Ernährung die genaue Dosierung von einem Arzt bestimmt werden muss. Allerdings sind Nahrungsergänzungsmittel, die Phenylalanin enthalten, frei verkäuflich und somit für jeden zugänglich.


Geschichte

Seit wann ist Phenylalanin bekannt?

Im Jahr 1879 wurde Phenylalanin entdeckt. Die essenzielle Aminosäure wurde erstmals aus Leguminosen extrahiert. 1882 wurde sie zum ersten Mal synthetisch erzeugt. Seither wurde es in der Medikamentenindustrie zur Herstellung wichtiger Wirkstoffe zum Beispiel zur Behandlung von Herzinsuffizienz oder Diabetes genutzt. Anbei wird es auch zur Herstellung des künstlichen Süßstoffs Aspartam genutzt.


Warnhinweise

Warnhinweise und Vorsichtsmaßnahmen

Sollten Sie an einer Phenylketonurie leiden, sollten Sie die Finger von phenylalaninhaltigen Lebensmitteln, Medikamenten und Nahrungsergänzungsmitteln lassen. Grundsätzlich sollten Personen, die an Stoffwechselerkrankungen leiden, auf eine Behandlung mit Phenylalanin verzichten. Sollten Sie Phenylalanin zusätzlich supplementieren, sollten Sie darauf achten, dass für gesunde erwachsene Personen, eine Einnahme von 14 mg pro Kilogramm Körperwicht empfohlen werden. Diesen Richtwert sollten Sie nicht überschreiten, um Nierenschäden zu verhindern.


Quellen

  • Königshoff, M. et al.: Kurzlehrbuch Biochemie, Georg Thieme Verlag Stuttgart, 2. Auflage, 2007
  • Mutschler, E.: Arzneimittelwirkungen, Wissenschaftliche Verlagsgesellschaft Stuttgart, 10. Auflage, 2013
  • Schmidt, C.: Metallorganische ƞ6-Markierungen von aromathaltigen Aminosäuren, Peptiden und Vitaminen, Herbert Utz Verlag GmbH, 1998

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